Caleb Paine Jorge Zariffal együtt napjaink Junior Finnes reménységei.
Jorge Zarifhoz hasonlóan ő is a Laser osztályból nőtt bele a Finnbe. Zariffal ellentétben ő a "kiválasztott".
Az amerikaiak egy program keretén belül kiválasztották, mint fiatal reménységet. Ő az első teszt vitorlázója a programjuknak.
Paine nem nyert semmilyen nagy versenyt, viszont az amerikai nagyobb versenyeken általában dobogón szerepelt.
Valószínüleg ő is a 2016-os Olimpiára fog beérni, de esélye van 2012-re is kvótát szerezni.