Az első Centomigliát a Circolo Vela Gargnano rendezte 1951-ben. Ez egy Garda tavi vitorlás túraverseny, amelynek neve "100 mérföld"-et jelent és a "Mille Miglia" motorversenyre emlékeztet és ugyanúgy, ahogy ezen a versenyen, a vitorlás regattán is mindenki szabadon részt vehet. A verseny távja hasonló a Kékszalaghoz, a Garda tavat kell körbevitorlázni. A Centomiglia "tesztversenye" a Trofeo Ricardo Gorla, amely egy fél Centomiglia. A Gorla útvonala: Bogliacco, Torbole, Aquafresca, Bogliacco.
A Centomiglia-t azóta is a Circolo Vela Gargnano (CVG) rendezi, melynek Lorenzo Rizzardi az elnöke jelenleg. A Centomiglia bizonyos időközönként irányt vált, van amikor Észak felé indulnak, van amikor Délnek.
Az első Centomiglián 17 hajó állt rajthoz és a 6 méteres "Airone" nyerte Umberto Peretti Coló kormányzásával.
A második versenyt a német "30 mq" típusú Manjana nyerte és a bavariai skipper, Martin Adolf kormányozta. Innentől kezdve a Centomiglia világszintű nemzetközi versennyé emelkedett.
A következő években a legkülönfélébb, legkülönlegesebb és leggyorsabb hajók vettek részt a Garda tavi Centomiglián.
A vitorlás versenyt olyan olimpiaiosztályokkal is nyerték, mint például a Star, 5.5 méteres és Tornado. Ezek mellett óceáni versenyhajók is győzedelmeskedtek.
A hetvenes évek közepétől a Libera osztály indult hódító hadjáratára.
Az olasz Franco Nocivelli tulajdonában lévő "Cassiopea" négyszer nyert olasz csapatával. A német "Quartas" Sepp Hoess, Repülőhollandi világbajnok vezetésével szintén nyert.
A nyolcvanas években a Bruce Farr által tervzett "super-leggero" osztály nagyon népszerű volt a Garda tavon.
Kormányosok, akiknek a neve a Centomigliához kapcsolódik: Falck, aki kétszer nyert, a svájci Fehlmann testvérek, akik többször is részt vettek a Round the World Race-n, Flavio Scala, aki 12m osztályban nyert Amerika Kupa vitorlás versenyt, olimpiai bajnok Fabio Albarelli, sok olasz vitorlázó: Mario Celon, Luca Santella, Giorgo Zuccoli többszörös Melges 24 világbajnok, Werner Fritz német és világbajnok Star osztályban, Andrea Damiani a Circolo Vela Gargnano elnöke és a szlovéniai Dusan Puh, aki háromszor is nyert.
1996-ban Lievi és Larcher nyert Asso 99-el. 1997-ben a Raffica Libera nyert a Star világbajnok Roberto Benamati kormányzásával.
1998- és 1999-ben Luca Valerio nyert, 2000-, 2001- és 2002-ben Roberto Benamatti nyert Joshi Enterrel Bruce Farr új hajójával, a Principessa-val.
2001- és 2002-ben a Judel és Vrolik által tervezett és Mader által épített Streamline vitorlás hajó nyerta a Group 3-ban, ahol kishajók indulnak.
2003-ban az 53. Centomigliát a Clandesteam nyerte. A hajót Umberto Felci tervezte és Oscar Tonoli kormányozta Michele Ivaldi taktikus segítségével.
2004- és 2005-ben a Principessa szerezte meg újra az aranyérmet Joshi Enter közreműködésével.
2006-, 2007- és 2008-ban Carlo Fracassoli kormányos nyerte a Centomigliát a Clandesteammel Stefano Orlandi taktikus segítségével.
2006-ban a line honours versenyt az Extreme 40 Holmatro, Andreas Hagara kormányzásával.
2007- és 2008-ban ezt a versenyt szintén egy Extreme 40 katamarán nyerte az USA-ból: a Tommy Hilfiger Randy Smyth kormányzásával.
Az Extreme 40 katamaránok jelenlegi legnevesebb vitorlásverseny sorozata az iShares Cup, amelyen sok Amerika Kupa és Volvo Ocean Race résztvevő teszi tiszteletét.